„How to Be Thirty“ je romance zaměřená na pracovní a milostný život žen, které právě vstoupily do třicítky. Drama sleduje příběh, který se odvíjí, když se 30letá autorka webových stránek Seo Ji Won setká se svým vydavatelem Lee Seung Yoo, který je také její první láskou ze střední školy.