Ένας εκκεντρικός κροίσος, ο Τόμας Κράουν, σχεδιάζει τη ληστεία μιας τράπεζας. Η επιχείρηση εκτυλίσσεται με χειρουργική ακρίβεια και τα χρήματα φυγαδεύονται στην Ελβετία. Η αστυνομία είναι ανήμπορη να βγάλει κάποιο συμπέρασμα για τον δράστη, μέχρι τη στιγμή που εμφανίζεται στο προσκήνιο μια ασφαλίστρια-ντετέκτιβ που πιστεύει πως το κάθε έγκλημα έχει τη σφραγίδα της προσωπικότητας που το διέπραξε. Η Βίκυ Αντερσον -έτσι ονομάζεται- προκαλεί τον Κράουν σε μια περιπέτεια που μοιάζει με παρτίδα σκάκι. Το ερώτημα αν τον ερωτεύθηκε ή απλώς προσπαθεί να τον παγιδεύσει είναι μετέωρο. Oscar τραγουδιού 1968 και Χρυσή Σφαίρα 1968 για το τραγούδι «The Windmills of Your Mind»