Alan meggyőzi Charlie-t, hogy értelmesebb nőkkel kellene randiznia. Össze is jön egy bíróval, Lindával, de a randi rosszul sül el, mert nem tudja, hogyan kell bánni a vele egykorú nőkkel. Mindent bevet a második találkozásért, még azt is, hogy bíróság elé kerüljön.