Quando la lavanderia locale perde la sua camicia bianca preferita, Peter perde ogni controllo. Intanto Brian cerca di iniziare una relazione con Denise, ma finisce per fallire. Chiede dunque aiuto a Quagmire, che tiene lezioni su come comportarsi con le donne. Le cose diventano tragiche quando ognuno comincia a uscire con la vecchia fiamma dell'altro, Cheryl Tiegs e Jillian Russell.