Frank comunica a Phoebe di volersi sposare con Alice, la sua insegnante di economia domestica. Chandler per smettere di fumare usa un nastro ipnotico consigliato da Rachel, ma dato che si rivolge ad una donna, comincia a comportarsi in maniera femminile. Nel frattempo Monica, a cui un miliardario eccentrico ha dato una mancia di 20.000 dollari, accenta un suo invito a cena (in una pizzeria a Roma), ed inizia ad uscirci.