Jiraiya comunica a Tsunade che ha nuove informazioni circa l'ubicazione di Pain. Nel frattempo, Karin avverte grazie alle sue abilità di kunoichi sensitiva che i ninja di Konoha sono sulle loro tracce e chiede a Jugo di aiutarla a depistarli usando una maglia di Sasuke per spargerne l'odore. Mentre il Team Hebi comincia a muoversi, Naruto, divisosi dalla squadra per seguire le diverse piste di odori, incontra Itachi che lo impigiona quasi subito in un genjustu. Dopo un breve dialogo, Itachi se ne va dicendo di avere questioni più urgenti di cui occuparsi. Intanto, Jiraiya, dopo aver ricordato insieme a Tsunade i genitori di Naruto, Minato Namikaze e Kushina Uzumaki ed averla rassicurata, parte per il Villaggio Nascosto della Pioggia per infiltrarsi alla ricerca di informazioni su Pain.