De eerste commercieel uitgebrachte compilatie van beste video's van zangeres Madonna. Uitgebracht op 13 november 1990 ter begeleiding van de audio-cd, bevatte het hits uit de periode 1983-1990. De collectie won de categorie 'Best Long Form Video' tijdens de MTV Video Music Awards van 1991. Bevat de volgende video's: 1. 1. Lucky Star 2. Borderline 3. Like a Virgin 4. Material Girl 5. Papa Don't Preach 6. Open Your Heart 7. La Isla Bonita 8. Like a Prayer 9. Express Yourself 10. Cherish 11. Oh Father 12. Vogue 13. Vogue (1990 MTV Awards Show Performance)