Als Nick op een ongemakkelijk moment zijn ex Caroline tegenkomt, probeert Jess hem ervan te overtuigen dat hij best nog vrienden met haar kan zijn. Ze stelt hem voor aan haar ex-vriendje Berkley. Ondertussen gebruikt Coach de loft van Schmidt om indruk te maken op een meisje met wie hij uit is. Maar alles loopt uit op een catastrofe als Schmidt zelf thuiskomt met een meisje met wie hij graag in bed zou willen belanden.