Kristen, de zus van Ryan, verzwikt haar enkel wanneer ze een afhaalmaaltijd wil achterlaten voor de deur van Ryan. Overtuigd dat hij zich ook kan redden zonder de hulp van Kristen, stelt Ryan voor dat broer en zus de rollen eens omdraaien. Hij wil haar verzorgen en vervoeren tot haar voet weer beter is. Spijtig genoeg voor Wilfred betekent dit dat Jenna genoodzaakt is om haar hond naar een hondenopvang te brengen. Wilfred kan het duidelijk niet vinden met Darryl, de eigenaar van de hondenkennel. Dit plaatst Ryan voor de zware keuze tussen een goede vriend zijn voor Wilfred en een zorgzame broer zijn voor Kristen...