Urodził się w Prestonsburgu w stanie Kentucky jako syn Ellen i Dona Holbrooków. Został odkryty podczas pracy jako stolarz w Jenny Wiley Theatre w Kentucky. W 2001 podpisał kontrakt z Elite Models Management. Pracował dla innych agencji, takich jak Wilhelmina Models. Gucci, Jean-Paul Gaultier, Versace, Hugo Boss AG, Calvin Klein, Moschino, Marc Jacobs i DSquared[6]. Jego kariera modela pozwoliła mu sfinansować studia na wydziale filmowym na Uniwersytecie Nowojorskim[7]. Uczył się aktorstwa w nowojorskim William Esper Studio z Amy Schumer. Od 19 do 17 maja 2008 w nowojorskiej galerii sztuki The Rare Gallery jako zapalony fotograf miał swoją wystawę Iscariot. Od marca 2014 do stycznia 2015 był zaręczony z aktorką Elizabeth Olsen. Spotykał się z Maiką Monroe. W 2018 ożenił się z Tatianą Pajkovic, z którą ma syna.