来自新泽西的汤姆是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人,他供职于一家贺卡公司,任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上,汤姆的老板把新助理介绍给大家,她是来自密歇根的魅力女孩莎莫。莎莫自幼父母离异,因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情,但却在一次酒吧K歌后彼此示好,成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温,爱火烧得谁都无法预料。最后,在一个餐馆里,莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆,经受不住失恋的打击,郁郁寡欢,却又不得不接受莎莫已经离去的事实。这使他开始反思自己是否是一个称职的男朋友,究竟都做错了什么?汤姆开始回想和莎莫在一起的500个日日夜夜,希望从中找到答案…