C'est la fin de l'été. Liz se prépare pour la cinquième saison du «Girlie Show». Le téléphone n'arrête pas de sonner. Mais entre Jack, qui lui annonce avoir passé de merveilleuses vacances en compagnie d'Avery, et Tracy, qui s'est trompé de numéro, Liz est surtout heureuse d'entendre la voix de Carol, le beau pilote qui l'a séduite au mariage de Floyd et Kaitlin. Jack sait par expérience à quel point Liz peine à maintenir une relation stable. En bon samaritain, il décide d'encourager son idylle avec Carol. Mais il doit aussi faire face aux lubies d'Avery, qui s'est mis en tête de redécorer son appartement. De son côté, Jenna devient la nouvelle productrice du «Girl Show»...